Ketones as Electrophile in Nitroaldol Reaction: Synthesis of β,β-Disubstituted- 1,3‑dinitroalkanes and Allylic Nitro Compounds

نویسندگان

چکیده

β,β-Disubstituted-1,3-dinitro compounds were obtained exclusively with an overall yield of 83% through a domino nitroaldol/elimination/1,4-addition process, when excess nitromethane was added to cyclohexanone or butanone using DBU (1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene), as basic catalyst. On the other hand, β-nitroalcohols could be in 30-84% yield, reacts different aliphatic ketones stoichiometric amounts, presence catalytic amounts K2CO3(s), Amberlyst®-A21 TBAF.3H2O (tetra-n-butylammonium fluoride trihydrate)/THF (tetrahydrofuran). In addition, new and versatile route obtainment allylic nitro compounds, by treatment acetylated nitroalcohols aldehydes TBAF.3H2O, via one-pot elimination/nitroaldol reaction sequence, developed.

برای دانلود باید عضویت طلایی داشته باشید

برای دانلود متن کامل این مقاله و بیش از 32 میلیون مقاله دیگر ابتدا ثبت نام کنید

اگر عضو سایت هستید لطفا وارد حساب کاربری خود شوید

منابع مشابه

synthesis of 3-aryl-2h-benzo[b]-1,4-oxazines in [omim]bf4 and reduction of organic compounds in methylimidazolium formate

در این پروژه ترکیبات 3-آریل-2h-بنزو[b]-4،1-اکسازین ها از مواد اولیه تجاری مشتقات دو آمینو فنول و ?-هالو کتون های آروماتیک در مایع یونی 1-اکتیل-3-متیل ایمیدازولیوم تترا فلورو بورات([omim]bf4) سنتز شده است. این واکنش توسط باز پتاسیم کربنات محلول از طریق o-آلکیلاسیون و سپس یک واکنش آمیداسیون درون مولکولی خود بخود در مدت زمان کوتاه انجام می شود. ترکیبات 4،1-بنزوکسازین به این روش با بهره خوب تا آلی ...

15 صفحه اول

comparison of catalytic activity of heteropoly compounds in the synthesis of bis(indolyl)alkanes.

heteropoly acids (hpa) and their salts have advantages as catalysts which make them both economically and environmentally attractive, strong br?nsted acidity, exhibiting fast reversible multi-electron redox transformations under rather mild conditions, very high solubility in polar solvents, fairly high thermal stability in the solid states, and efficient oxidizing ability, so that they are imp...

15 صفحه اول

extraction and characterization of allium irancum plant extract and its application in the green synthesis of silver nano particles and oxidation of thiocarbony1 compounds

سنتز سبز نانوذرات فلزی (nps) درسالهای اخیر توجه بسیارزیادی را به خود جلب کرده است. زیرا این پروتوکل کم هزینه وسازگار با محیط زیست از روش های استاندارد سنتز. در این پایان نامه ما گزارش میکنیم یک روش ساده و سازگار با محیط زیست برای سنتز نانوذرات نقره با استفاده از محلول آبی عصاره گیاه allium iranicum به عنوان یک عامل کاهش دهنده ی طبیعی. نانو ذرات نقره مشخص شد با استفاده از تکنیک های uv-visible، x...

synthesis of sulfides from alcohols and thiols in solvent-freeconditions and deoxygenation of sulfoxides

کاتالیست یک سنتز جدید برای تیواترها توصیف شده است. واکنش الکل ها با آریل، هتروآریل و آلکیل تیو ل ها درحضور 1،3،5- تری آزو- 2،4،6- تری فسفرین-2،2،4،4،6،6 هگزاکلراید ((tapc به عنوان یک کاتالیست موُثر، بازده های خوب تا عالی از تیواترها را حاصل می کند. علاوه براین، واکنش تحت شرایط بدون فلز و بدون حلال پیش می رود، بنابراین یک مکمل جالب برای روش های شناخته شده سنتز تیواترها ارائه می دهد. یک مکانیسم ا...

15 صفحه اول

ذخیره در منابع من


  با ذخیره ی این منبع در منابع من، دسترسی به آن را برای استفاده های بعدی آسان تر کنید

ژورنال

عنوان ژورنال: Journal of the Brazilian Chemical Society

سال: 2021

ISSN: ['0103-5053', '1678-4790']

DOI: https://doi.org/10.21577/0103-5053.20210055